Grazie per le risposte!
Allora ho più o meno risolto facendo connetti e poi la sottrazione con estrusione superiore, e stessa cosa per fare le strade, l'unico problema è che mi crea dei vuoti che non riesco a riempire o a collegare se non creando delle mesh terreno all'inizio del bordo vuoto e dandogli uno spessore, così facendo però nelle varie sezioni mi vengono un sacco di linee che devo togliere con photoshop e non mi viene proprio perfetto, infatti con le strade ho rinunciato, perché non so come farle seguire l'andamento del terreno, e magari fare dei piccoli sbancamenti senza creare dei fori enormi!
Ho allegato 2 foto, nel cerchio viola vi sottolineo il vuoto che si crea dopo che faccio l'estrusione superiore per tirar fuori dal terreno sia la piazzetta che dicevo che le strade.
Nel cerchio blu sottolineo come ho risolto (rattoppato di prepotenza) i vuoti.